Casole d'Elsa è un piccolo borgo che si erge su un colle che domina la parte sud-ovest della Val d'Elsa.
Sorprendente è il contrasto tra il cassero senese dove ancora in facciata spicca la balzana bianconera della Repubblica, un trecentesco fortilizio oggi sede del Municipio, e l'istallazione di arte contemporanea che ne anima il basamento e il piccolo déhor antistante.
Ma l'interesse dei cultori d'arte a Casole si concentra sulla Collegiata. Vi sono accennati resti di un affresco a tema del Giudizio Universale di un pittore di scuola duccesca e vi s'ammira soprattutto il cenotafio di Messer Porrina, trecentesco capolavoro di Marco Romano. La Collegiata è ornata anche da un'opera notevole dei Della Robbia. Nel museo, inoltre, sono visibili importanti reperti archeologici che testimoniano il divenire protostorico della Valle.
Da non dimenticare il Museo Arte Viva e la Galleria del Novecento.

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